Voici ce que dit le grand Littré :
MONARCHIE (mo-nar-chie), s. f.
1° Gouvernement d'un État régi par un seul chef. Monarchie héréditaire, élective. ....De quelque façon que votre cour vous nomme, On hait la monarchie, CORN. Cinna, II, 1. Étudier les conseils de la divine Providence et les fatales révolutions des monarchies, BOSSUET Reine d'Anglet. Marc-Aurèle se proposait d'établir, dans la monarchie la plus absolue, la plus parfaite liberté du peuple soumis, ID. 5e avert. 56. Le pouvoir intermédiaire subordonné le plus naturel est celui de la noblesse ; elle entre en quelque façon dans l'essence de la monarchie, dont la maxime fondamentale est : point de monarque, point de noblesse ; point de noblesse, point de monarque ; mais on a un despote, MONTESQ. Esp. II, 4. Dans les monarchies, la politique fait faire les plus grandes choses avec le moins de vertu qu'elle peut, comme, dans les plus belles machines, l'art emploie aussi peu de mouvements, de forces et de roues qu'il est possible, ID. ib. III, 5. Une monarchie élective, comme était Rome, suppose nécessairement un corps aristocratique puissant qui la soutienne ; sans quoi, elle se change d'abord en tyrannie ou en État populaire ID. ib. XI, 13.
Monarchie constitutionnelle, celle où la balance et l'exercice des pouvoirs sont réglés par une constitution. Seulement il [Napoléon] craignait la signification républicaine de son nom [il s'agit du choix de Carnot pour le ministère de l'intérieur en mars 1815] ; car la France, disait-il, est aujourd'hui éprise de la monarchie constitutionnelle (le mot était devenu usuel depuis une année), mais elle n'a pas cessé d'avoir peur de la république, THIERS, Hist. du Consulat et de l'Empire, t. XIX, p. 240.
2° État gouverné par un roi. L'unité catholique, qui a fait fleurir durant tant de siècles l'Église et la monarchie d'Angleterre autant que les plus saintes Églises et les plus illustres monarchies du monde, BOSSUET Reine d'Anglet. C'est le sort des monarchies que leur prospérité dépende du caractère d'un seul homme, VOLT. Louis XIV, 17. Notre monarchie gouvernée par les lois et surtout par les moeurs, ID. Lett. Mignot, 24 juin 1771.
Monarchie universelle, pouvoir d'un monarque établi sur la terre entière, ou du moins sur la partie la plus importante et la plus civilisée. On croit communément que Grégoire VII fut le premier qui établit la chimère d'une monarchie sainte et universelle, VOLT. Louis XIV, 40.
AUTOCRATE (ô-to-kra-t'), s. m. AUTOCRATRICE (ô-to-kra-tris'), s. f. Souverain, souveraine dont la puissance n'est soumise à aucun contrôle légal. L'empereur de Russie est désigné sous le nom d'autocrate. Les Asiatiques qui viennent contempler l'admirable autocratrice, VOLT. Lett. à Cath. 140. On n'a exécuté aucun criminel sous l'empire de l'autocratrice Élisabeth, ID. Comment. sur le livre des délits et des peines. Son conseil aura l'honneur d'envoyer à votre cour les dernières volontés de cette auguste autocratrice, ID. Lettr. d'Argental, 10 nov. 1761.
DESPOTISME (dè-spo-ti-sm'), s. m.
1° Pouvoir d'un despote, pouvoir absolu et arbitraire. La Mésopotamie et la Perse où l'influence d'un éternel despotisme et des révolutions toujours sanglantes n'ont pu anéantir encore ni la fertilité naturelle du sol ni même l'industrie, CONDORCET, Maurepas. Que la dette contractée par le despotisme ne puisse plus être distinguée de celle qui a été contractée depuis la révolution, et je défie monseigneur le despotisme, s'il ressuscite, de reconnaître son ancienne dette, lorsqu'elle sera confondue avec la nouvelle, CAMBON, Rapport, 14 août 1793, p. 73.
Pouvoir exercé à la manière d'un despote, pouvoir oppressif. Le despotisme d'une assemblée. Le despotisme tyrannique des souverains est un attentat sur les droits de la fraternité humaine, FÉN. Direction pour la conscience d'un roi, p. 88, dans RICHELET.
2° Par extension, toute autorité tyrannique. Cet homme a établi le plus grand despotisme dans sa maison. Il savait obliger sans faste et sans jamais faire éprouver, soit avant, soit après ses services, ce despotisme des bienfaiteurs qui fait plus d'ingrats encore que la perversité ou l'orgueil de ceux qu'on oblige, CONDORCET, Maurepas. Tout citoyen qui, même en ne voulant que le bien, craint d'exercer quelque genre de despotisme que ce soit, fût-ce celui de la bienfaisance.... MIRABEAU, Collection, t. I, p. 16.
Par une autre extension, mais toujours avec le même sens, tout acte qui contrarie vivement un esprit passionné. Ici j'ose en parlant crier que c'est infâme ; Que c'est une injustice, un despotisme affreux ; Chut ! on vient, taisons-nous, C. DELAVIGNE, Princesse Aurélie, V, 7.
Fig. Quand son système [de Ptolémée] eut fait place à celui de la nature, on se vengea sur son auteur du despotisme avec lequel il avait régné trop longtemps ; on accusa Ptolémée de s'être approprié les découvertes de ses prédécesseurs, LAPLACE, Expos. V, 2.
TYRANNIE (ti-ra-nnie), s. f.
1° Domination usurpée et illégale, bien ou mal exercée (sens ancien). Nous savons que ce prince magnanime [Charles II] eût pu hâter ses affaires, en se servant de la main de ceux qui s'offraient à détruire la tyrannie [Cromwell] par un seul coup, BOSSUET Reine d'Anglet. Je l'avoue franchement, la tyrannie ne me donnait aucun plaisir, FÉN. Dial. morts anc. (Solon, Pisistrate). Le mot tyrannie, qui avait été pris en bonne part, ne servit plus qu'à exprimer la cruauté jointe à l'usurpation du pouvoir, LÉVESQUE, Instit. Mém. sc. mor et pol. t. II, p. 51.
2° Gouvernement injuste et cruel, légitime ou non. Toujours la tyrannie a d'heureuses prémices, RAC. Brit. I, 1. Il ne faut ni art ni science pour exercer la tyrannie, LA BRUY. X. Tous les coups portèrent sur les tyrans, aucun sur la tyrannie, MONTESQ. Esp. III, 3. Sous quelle tyrannie aimeriez-vous mieux vivre ? sous aucune ; mais, s'il fallait choisir, je détesterais moins la tyrannie d'un seul que celle de plusieurs, VOLT. Dict. phil. Tyrannie. La tyrannie d'un corps est toujours plus impitoyable que celle d'un roi, ID. Moeurs, 182.
3° Toute sorte d'oppressions et de violences. Six cents soldats qui avaient été les instruments de leurs tyrannies [de quelques gouverneurs], VAUGELAS, Q. C. 545. Tu [Assuérus] ne m'as prodigué tes perfides bienfaits Que pour me faire mieux sentir ta tyrannie, RAC. Esth. III, 1. Tous n'attendent qu'un chef contre la tyrannie [des Romains], ID. Mithr. III, 1. Il [Napoléon] s'est plaint de la tyrannie qu'elle [l'Angleterre] exerçait sur les mers ; mais c'était ce pouvoir sur mer qui mettait obstacle à sa tyrannie sur terre, VILLEM. Souven. contemp. Cent-Jours, VIII.
Il se dit aussi de l'abus de l'empire sur les animaux Si l'on ajoute aux causes naturelles d'altération dans les animaux libres celle de l'empire de l'homme sur ceux qu'il a réduits en servitude, on sera surpris de voir jusqu'à quel point la tyrannie peut dégrader, défigurer la nature, BUFF. Quadrup. t. VII, p. 200.
DICTATEUR (di-kta-teur), s. m.
1° Magistrat souverain qu'on nommait à Rome, en certaines circonstances critiques ; son pouvoir était absolu, et fixé à une durée légale de six mois ; mais d'ordinaire le dictateur abdiquait avant ce terme quand le danger était passé. Les dictateurs se tiraient quelquefois de la charrue, qu'ils reprenaient quand l'expédition était achevée, ST-ÉVREM. Génie du peuple rom. ch. 2, dans RICHELET. Quand notre dictateur devant les rangs s'avance.... CORN. Hor. I, 4. Du nom de dictateur, du nom de général, Qu'importe, si des deux le pouvoir est égal ? ID. Sertor. III, 2. à Rome, dès qu'on avait nommé un dictateur, toute autorité cessait, excepté celle des tribuns du peuple, ROLLIN, Hist. anc. Oeuvres, t. I, p. 420, dans POUGENS. Sylla fut honoré du nom de dictateur.... VOLT. M. de Cés. I, 3.
Fig. M. de Meaux [Bossuet], le dictateur de l'épiscopat et de la doctrine, fut celui qui le [Fénelon] sacra, SAINT-SIMON 31, 110.
Familièrement. Ton de dictateur, ton impérieux, absolu.
2° Dans les temps modernes, nom donné à quelques chefs qui réunissent temporairement tous les pouvoirs en leurs mains.
3° Nom du secrétaire de l'électeur de Mayence.
4° Dans l'ancienne université, titre de l'écolier qui avait été trois fois le premier. Cela se pratique encore dans les lycées de Paris.
(Ca alors ! J'ai été dictateur un jour (en CE2) et je le savais même pas

)
Donc, en résumé :
un monarque : possède nécessairement une légitimité historique (héréditaire ou élective, comme c'est encore je crois le cas au Cambodge).
Tyrannie et despotisme désigne les modalités du pouvoir exercé de façon solitaire.
mais le tyran dans le sens moderne (n°2 chez Littré) est cruel et a généralement usurpé le pouvoir.
alors le despote peut être légitime et exercer le pouvoir de façon non cruelle. On dit "un despote éclairé" (mais pas un tyran éclairé).
Une dictature survient dans des temps troublés, elle est, dit Littré "provisoire" (si seulement !). Du moins peut-elle cesser rapidement.
Autocrate : il s'agit plutôt d'un souverain, mais sans la légitimité que suppose la monarchie. C'est au fond le terme le plus neutre.
Louis XIV était un monarque.
Frédéric II un despote
Bokassa "empereur" de Centrafrique un tyran
Videla un dictateur
le Shat d'Iran un autocrate.